ג'סיקה סימפסון אמרה שוב ושוב כי היחסים עם המוסיקאי ג'ון מאייר היו כואבים לה. באוטוביוגרפיה שלו, סינגר הספר הפתוח סיפר כי ליד ג'ון הרגיש טיפש ועטוף את עצמו קומפלקסים חדשים, שהתחילו מאוחר יותר לשפוך אלכוהול.
באחד הפרקים של הספר, שיחות סימפסון על מאיר: "הוא חכם מאוד. בכל שיחה, הוא ניסה להראות אותו, מתחיל להתחרות בי. כשניסיתי להוסיף משהו במהלך דיאלוג, אשר למעשה, הוא הוביל את עצמו איתו, הוא זיין את דברי, ואני כיבוי. פחדתי לאכזב אותו, אפילו לא יכולתי לשלוח לו הודעה בלי לזיין דקדוק ".
עם זאת, בראיון שנערך לאחרונה עם מסדרון אולם ג'ס ציין כי הסיפורים שלה על יחסים רעילים עם ג'ון לא התכוונו שהיא מחכה חרטה. "לא, אני בהחלט לא צריך שהוא צריך להתנצל מולי. אתה לא יכול לאסוף את המילים שלך. אני אדם סלחני, אבל גם כנה. בזיכרונותי, אני פשוט מדברת על מה שפגע בי, ואני לא מסתירה כלום. זו היתה תקופה של חיי. הייתי מניפולציה, ואני הייתי מאוהבת. לפחות נראיתי ככה, "אמר סימפסון.
סימפסון החל להיפגש עם ג'ון בשנת 2006 לאחר גירושין עם כינוי. לאחר שתי יחסים לא מוצלחים, ג'סיקה מכורה ברצינות לשתות והיה מסוגל לנטוש את האלכוהול רק בשנת 2017, כשהבנתי, "מה הגיע לתחתית". בהחלטה זו תמכה סימפסון אריק ג'ונסון האהוב שלה, שעמו ג'ס מוביל אורח חיים מפוכח כבר כמעט ארבע שנים.