जेसिका सिम्पसन ने बार-बार कहा है कि संगीतकार जॉन मेयर के साथ संबंध उसके लिए दर्दनाक थे। अपनी आत्मकथा में, ओपन बुक गायक ने बताया कि जॉन के बगल में बेवकूफ महसूस हुआ और खुद को नए परिसरों को लपेटा, जो बाद में शराब डालना शुरू कर दिया।
पुस्तक के अध्यायों में से एक में, सिम्पसन मेर के बारे में बात करता है: "वह बहुत स्मार्ट है। हर वार्तालाप में, उन्होंने इसे दिखाने की कोशिश की, मेरे साथ प्रतिस्पर्धा करना शुरू कर दिया। जब मैंने एक संवाद के दौरान कुछ जोड़ने की कोशिश की, तो वास्तव में, उसने खुद को उसके साथ नेतृत्व किया, उसने मेरे शब्दों को गड़बड़ कर दिया, और मैं बंद हो गया। मैं उसे निराश करने से डरता था, मैं उसे बिना व्याकरण के एक संदेश भी भेज सकता था। "
हालांकि, टेमॉन हॉल के साथ हालिया साक्षात्कार में जेस ने नोट किया कि जॉन के साथ विषाक्त संबंधों के बारे में उनकी कहानियों का मतलब यह नहीं था कि वह पछतावा की प्रतीक्षा कर रही थी। "नहीं, मुझे निश्चित रूप से मेरे सामने माफी माँगने की आवश्यकता नहीं है। आप अपने शब्दों को नहीं उठा सकते। मैं एक व्यक्ति क्षमा कर रहा हूं, लेकिन ईमानदार भी हूं। मेरे संस्मरणों में, मैं सिर्फ इस बारे में बात करता हूं कि मुझे क्या चोट लगी है, और मैं कुछ भी छिपा नहीं है। यह मेरे जीवन की अवधि थी। मैं छेड़छाड़ की गई, और मैं प्यार में था। सिम्पसन ने कहा, "कम से कम मैं ऐसा लग रहा था।"
उपनाम के साथ तलाक के बाद 2006 में सिम्पसन ने जॉन के साथ मिलना शुरू कर दिया। दो असफल संबंधों के बाद, जेसिका को पीने के लिए गंभीरता से आदी हुई थी और 2017 में शराब छोड़ने में सक्षम था, जब मैं समझ गया, "नीचे पहुंच गया"। इस फैसले में, सिम्पसन ने अपने वर्तमान प्रिय एरिक जॉनसन का समर्थन किया, जिसके साथ जेस लगभग चार वर्षों तक एक शांत जीवनशैली का नेतृत्व करता है।