"शेक्सपियर के प्यार में" ऑस्कर पुरस्कार और पोषित गोल्डन स्टेट्यूट के लिए नामांकन लाया। वह ब्रैड पिट के साथ उपन्यास के कारण पत्रिकाओं और टैबलेट के कवर के साथ भी नहीं गए, लेकिन जीत ने अपनी सफलता और स्टार की स्थिति को सुरक्षित किया। यह सब नहीं हो सका, क्योंकि शुरुआत में अभिनेत्री ने फिल्म में भाग लेने से इनकार कर दिया। "मैं एक भयानक विभाजन चिंतित हूं, इसलिए इंग्लैंड जाने का विचार और घर से दूर रहना बस लग रहा था ... मैंने स्क्रिप्ट भी नहीं पढ़ी। बस ने कहा कि मैं अब कुछ भी नहीं समझ पाया, "Paltrow ने कहा।
फिल्म लंबे समय से विकास में थी। जूलिया रॉबर्ट्स को पूरा किया जाना चाहिए था, लेकिन उसने परियोजना छोड़ दी, और फिर निर्देशक ने परिदृश्य केट विंसलेट का सुझाव दिया। स्टार "टाइटैनिक" उससे प्रसन्न रहा, लेकिन जल्द ही फिल्मांकन में भाग लेने से इनकार कर दिया और कहा कि वह बस ऐसा नहीं कर सका। सौभाग्य से, कुछ महीनों के बाद, ग्विनेथ परिदृश्य से परिचित हो गया और उसके अनुसार, आकर्षक था: "मैं सिर्फ खुद को फाड़ नहीं सका। यह अद्भुत था। मेरे पास अब कोई विकल्प नहीं है, इसलिए मुझे अल्टे [टूल जैसे वायलिन] खेलना सीखना पड़ा। "
हालांकि, संगीत वाद्ययंत्र का विकास एकमात्र नहीं है, जिसके साथ अभिनेत्री का सामना करना पड़ा। उसे वेनस्टीन के साथ फिर से काम करना पड़ा, जिनसे पिट ने एक बार में उसका बचाव किया। "वह एक बहुत मुश्किल और निराशाजनक नेता थे। ये फोन द्वारा जोर से कार्यवाही के साथ कठिन संबंध थे और यहां तक कि झगड़े भी थे। लेकिन मैं हमेशा अपने लिए खड़ा हो सकता था, "पाल्ट्रो ने याद किया।