U filmu "Wolf sa Wall Streetom" Leo je odigrao financijski brokera i Aventurist Jordan Belfort i, kao što znate, osobno konzultirao s Belforneom uz snimanju. Zahtjevi Jordan nije se izrazio, ali njegov bivši generalni savjetnik Andrewa Green žalio se na sud. Smatrao je da je lik Koskoff Niki (koji je postao njegov prototip) pogrešno prikazan, jer se zelenilo tvrdi da nije sudjelovao u bilo kakve prijevare i kaznenih djela. Ne samo Martin Scorsese, direktor filma, već i dikaprio, koji je izazvao proizvođač bio je kriv.
Važno je napomenuti da to nije prva zelena. U 2015. godini već je pokušao tužiti veliku sumu kreatora slike, ali sud nije zadovoljio svoju tužbu zbog nedovoljne količine podataka - zelena nije dokazala da kreatori filma nisu proučavali njegovu biografiju. Tužbu o kršenju granica privatnosti, Sud je u potpunosti odbio. DiCaprio je dao svoje komentare na sudu, gdje je priznao da je uzeo obilazak Wall Streeta, pročitao knjigu Jordana, gledao ljude koji rade u ovom poslu, i nisu ništa drugo. Martin Scorsese je ograničio samo čitanjem knjige, a scenarist Terens zima je naveo da je kino je fikcija, au jednom karakteru mogu postojati osobine nekoliko ljudi odjednom.