Sa svojim partnerom Stamenom Grahamom susreo se na dobrotvornoj večeri 1986. godine. Od tada žive zajedno. Winfrey je rekao da je nakon vjenčanja pomislila da će postati majka.
U nekom trenutku kupio sam još jedan stan u Chicagu, jer sam mislio: "Pa, ako se oženimo, trebam dječju sobu",
- Sjetio sam se zvijezde. Ali vjenčanja u životu Oprah nisu imali.
Međutim, TV predavač je priznao da je razmišljao o djeci. Osjetila je dubinu odgovornosti i samopožrtvovanja da bi buduća majka trebala biti. Ali sama Winfrey vjeruje da bi to jedva moglo živjeti.
Zato je tijekom godina doživio dubok osjećaj za poštivanje žena koje vole biti kod kuće sa svojom djecom, jer ne znam kako ćete to učiniti cijeli dan,
- Televijsko sredstvo.
Teški 17-satni radni dan od Oprah proveli su zahvaljujući razumijevanju satelitskog života, koji nije zahtijevao ništa od toga. TV predavač vjeruje da bi se to točno promijenilo ako se oženi. A Stadman je sigurna da bi brak uništio njihovu zajednicu.
Ne žalim ništa,
- rekao je Winfrey.
Kaže se da je Oprah i Stamen jednom htjeli svirati vjenčanje, ali su se onda predomislili. Unatoč svim glasinama o rastanku, par ostaje zajedno 33 godine.