Alicia Silverstone odobrio je sliku Harryja Stiles u novo održanoj ceremoniji nagrade Grammy-2021. U te večeri, Harry je promijenio tri odjeća, od kojih je svaki nadopunio sjajnu boa. Alicia umjetnik u takvim slikama podsjetila ju je junakinja Sher Horowitz u komediji iz 1995. godine. Glumica je objavila kolaž sa slikama stila i Sher i napisao: "Sviđa mi se ova atmosfera" glupa ", Harryja! Sher bi bio ponosan na vaš prekrasan pogled (i nedvosmisleno odobren). Čestitamo na pobjedi! "
U ceremoniji Harry dobio je nagradu u nominaciji "Best Solo Pop performanse".
U prosincu, stile se sudarila s kritikama nakon fotografije za magazin Vogue u ženskoj odjeći. U društvenim mrežama oživljene su aktiviste koji su zahtijevali "povratak hrabrih ljudi". Nakon vala ogorčenja, Harry se pojavio na pokrovnoj raznolikosti u još ženinskom obliku, pa čak i s bananom u ruci.
Govoreći o tome zašto voli eksperimentirati s ženskom odjećom, Harry je u intervjuu zabilježio u intervjuu: "Ljudi koji su ja u glazbi - princ i David Bowie, Elvis i Freddie Mercury, Elton John - oni su pravi showmen. U djetinjstvu sam bio samo oduševljen njima. Ako stavim nešto vrlo sjajno, ne osjećam se ludo. Kada odem u kupovinu, uhvatim se na ono što gledam žensku odjeću: čini mi se da mi je zapanjujuće. Stavite barijere i ograničite se. U igri s odjećom stvarno puno radosti. "