Sean Penn i Charlize Theron počeo se sastati krajem 2013. i razdvojiti se, kao što je Terona kaže: "Suprotno sporazumom". Međutim, što je točno uzrok njihovog razdvajanja, nepoznatog. Bilo je glasina da će se par oženiti. U nedavnom intervjuu s Howardom Stern Charlize govorio je o odnosu s Penn i glasine da je "gotovo udala Sean".
Što? Ne, to nije istina. Ne "gotovo sam se oženio." Upoznali smo se sve. Doslovno se susreo. To je, naravno, bila veza. Ali nismo ni otišli. I nikad se nisam oženio za njega,
- odgovorio je na glumicu.
Zatim je olovo pitao 44-godišnja termion, koja nikada nije bila u braku, osjeća se usamljeno i ne želi biti udana žena.
Nikad se nisam htjela oženiti. Nikad mi se činilo s nečim važnim. Kunem se u životu moje djece, nikad se nisam osjećao usamljeno
Rekao je charlize i dodao da se ne boji romantičnih odnosa.
Sada moj život ne napušta ovo mjesto. Pa ipak, ne postoji ništa što bi me gurnulo u romantičnu vezu. Volim ići na sastanak, ali ne znam mogu li ikada opet živjeti s nekim. Iskreno, oni svibanj morati kupiti kuću pored moje, jer ne znam kako mogu to stajati sada. Već sam prestar za to,
- sažeti charlize.
Sada glumica podiže dvije posvojite djece. 59-godišnji Sean Penn je odnos s 27-godišnjom glumicom Leyla Georgeom. U nedavnom intervjuu, on se nazvao "teško je odnos" čovjek.