Glumac je dao vodeću ulogu u "Gospodaru prstenova" u 20 godina. U početku je slušao ulogu obitelji obitelji, ali Jackson i njegova žena vidjeli su nešto u njemu i dali mu ulogu legola, koji je otvorio mnogo vrata ispred sebe. Ali to ne znači da je 18 mjeseci procesa snimanja, cvjetanje zaradio milijune. Na pitanje vodeće radio emisije, koliko je Orlando dobio za trilogiju, odgovorio je:
Ništa, nisam ništa dobio. 175 tisuća dolara. Ali slušajte, ovo je najveći dar u mom životu. Ja bih to učinio opet za bilo koji novac!
Nakon "Gospodara prstenova", cvjetanje se pridružio još jednoj popularnoj trilogiji - "Pirati s Karibama". U početku, glumac je sumnjao da će netko biti zainteresiran za film na temelju privlačnosti u Disneylandu, ali sudjelovanje Jeffreyja Rasha i Johnny Deppa ga je uvjerio u suprotno.
Odlučio sam pucati, samo da bih bio blizu depp, vidim što radi i kako. Prije naknade uspio sam se složiti o kupnji nekoliko kuća, to je ono što su bili za novac,
- Rekao je Orlando.
Jaz između 2001. i 2007. bio je vrlo plodan za cvjetanje: on je glumio ne samo u dva glavna trilitada, već iu projektima Ridley Scott "pada crnog Yasterbeba" i "Kraljevstvo nebeskog", kao iu slikarstvu "Troy ".
