Sada je Holly jedna od najpopularnijih glumica Hollywooda. Ona sama dovodi do dvoje djece, ali u isto vrijeme apsolutno nije financijski potreban, čak i plaćajući alimentaciju bivšem supružniku. Ali jednom davno, Berry je još uvijek sanjao o karijeri glumice i odlučio posjetiti relevantne tečajeve. Nakon što je bio uvjeren da se presele u New York za veliku budućnost, Holly je bila u nepoznatom gradu gotovo bez novca i veza. Tražila je model posla, ali nitko nije uzeo buduću glumicu u svoju agenciju, uštede su se rastopile u očima, a na kraju se Holly našao na ulici.
"Nazvao sam majku i zamolio da mi pošaljem novac, ali me je odbila, a sada sam vrlo zahvalan za to, jer je u suštini pokazala mi jedini pravi put. Mama je rekla da ako je to doista moj poziv, mogu se nositi. I savjetovao sam da ne budem bio hirozan i dobio posao na bilo koji posao koji bi mi pomogao da postojim dok ne postanem glumica. Učinio sam to - postao sam barmen, a onda sam dobio prvu ulogu u TV seriji - rekao je Berry.