Jessica Simpson ismételten elmondta, hogy a John Mayer zenészével való kapcsolatok fájdalmasak voltak neki. Az ő önéletrajzában nyílt könyv énekes azt mondta, hogy John mellé érezte, és új komplexumokat ér el, amelyek később elkezdtek önteni alkoholt.
A könyv egyik fejezetében Simpson beszél Meerről: "Nagyon okos. Minden beszélgetés során megpróbálta megmutatni, kezdve versenyezni velem. Amikor megpróbáltam hozzáadni valamit egy párbeszéd során, ami valójában vezette magával, felborult a szavaimhoz, és leálltam. Attól tartottam, hogy csalódást okoztam, nem tudtam elküldeni neki egy üzenetet a nyelvtan újraindítása nélkül. "
Azonban egy újabb interjúban, a Temron Hallral, Jess megjegyezte, hogy a Jánosval fenntartott mérgező kapcsolatokról szóló történetei nem jelentették, hogy várta a bűnbánatot. - Nem, határozottan nem kell, hogy bocsánatot kérjen előttem. Nem tudod felvenni a szavait. Én vagyok a megbocsátó személy, de őszinte is. Memóriámban csak beszélek arról, hogy mi bántott, és nem rejtek el semmit. Az életem időszaka volt. Manipuláltam, és szerelmes voltam. Legalábbis úgy tűnt, hogy - mondta Simpson.
Simpson 2006-ban kezdett találkozni Johnnal, miután a beceneves válás után válogatott. Két sikertelen kapcsolat után Jessica súlyosan rabja volt az ivásra, és csak 2017-ben tudta elhagyni az alkoholt, amikor megértettem: "Mi elért az alsó". Ebben a döntésben Simpson támogatta a jelenlegi szeretett Eric Johnson-t, akivel Jess majdnem négy éve józan életstílust vezet.