„Shakespeare in Love” hozott jelölték az Oscar-díjat, és a dédelgetett arany szobrocskát. Nem is elment a magazinok és a tabloidok fedelével, mert a regény a Brad Pitt-szel, de a győzelem biztosította sikerét és csillagállapotát. Mindez nem történt meg, mert kezdetben a színésznő megtagadta a filmben való részvételt. "Aggódtam egy szörnyű elválás, így az ötlet, hogy menjen Angliába, és távol legyen otthon, egyszerűen ... nem is olvastam a forgatókönyvet. Csak azt mondta, hogy most nem tudtam semmit észlelni - mondta Paltrow.
A film hosszú ideig fejlődött. Julia Robertsnek meg kellett volna teljesülnie, de elhagyta a projektet, majd az igazgató azt javasolta, hogy a forgatókönyv Kate Winslet. A Star "Titanic" továbbra is örült, de hamarosan megtagadta a filmezésben való részvételt, mondván, hogy egyszerűen nem tudta ezt megtenni. Szerencsére néhány hónap múlva Gwyneth megismerte a forgatókönyvet, és szerinte, bájos volt: "Nem tudtam megszakítani magam. Csodálatos volt. Már nincs választásom, ezért meg kellett tanulnom, hogy játsszon Alte [az eszköz, mint egy hegedű]. "
A hangszer fejlesztése azonban nem az egyetlen, amellyel a színésznő szembesült. Újra kellett dolgoznia Weinstein-val, akit Pitt egyszerre védett. - Nagyon nehéz volt és despotikus vezető volt. Ezek kemény kapcsolatok voltak a hangos eljárásokkal telefonon, és akár harcolnak is. De mindig felálltam magamnak - emlékezett Paltrrow.