A pletykák szerint Johannesburgban szerény, intim esküvői ünnepség kerül megrendezésre a hazai színésznőkben. A szerelmesek már egy megfelelő templomot keresnek Johannesburg és String Quartet egyik területén, amely az esküvőn fog játszani.
Ha az esküvőről szóló pletykák valóban igazak, Sean Penn (aki ünnepli az 55. évfordulóját), akkor lesz a harmadik házasság. A nyolcvanas években, a színész felesége volt Madonne, és 1996-ben feleségül vett egy kolléga a színészi workshop Robin Wright - házastársak elváltak 14 évvel később, 2010-ben.
A 39 éves Charlize Theron soha nem volt házas, bár egész kilenc év (2001-től 2010-ig) találkozott Stewart Townsend színészével. 2012 márciusában Teron elfogadta a Jackson Boy-t, aki egyedül hozza.
Vissza 2015 januárjában, Sean Penn elismerte, hogy nem ellenzi az elképzelést, házasság Charlize Theron - bár ez inkább hívja a potenciális házassága nem a harmadik a sorban, de először: „Te mondd, hogy én kétszer nősült -, de Ilyen körülmények között sokkal kevesebbet tudtam, ami ma. Ezért nem tartanám ezt a házasságot a harmadiknak, először úgy gondolom - ha természetesen újra házasodok.