Jessica Simpson telah berulang kali mengatakan bahwa hubungan dengan musisi John Mayer menyakitkan baginya. Dalam otobiografinya, penyanyi buku terbuka mengatakan bahwa di sebelah John merasa bodoh dan membungkus kompleks baru, yang kemudian mulai menuangkan alkohol.
Dalam salah satu bab buku itu, Simpson berbicara tentang meer: "Dia sangat pintar. Dalam setiap percakapan, ia mencoba menunjukkannya, mulai bersaing dengan saya. Ketika saya mencoba menambahkan sesuatu selama dialog, yang, pada kenyataannya, ia memimpin dirinya dengannya, dia meniduri kata-kata saya, dan saya mematikan. Saya takut mengecewakannya, saya bahkan tidak bisa mengiriminya pesan tanpa reworing tata bahasa. "
Namun, dalam wawancara baru-baru ini dengan Temron Hall Jess mencatat bahwa kisahnya tentang hubungan beracun dengan John tidak berarti bahwa dia sedang menunggu penyesalan. "Tidak, aku pasti tidak membutuhkannya untuk meminta maaf di depanku. Anda tidak dapat mengambil kata-kata Anda. Saya orang yang memaafkan, tetapi juga jujur. Di memoar saya, saya hanya berbicara tentang apa yang menyakiti saya, dan saya tidak menyembunyikan apa pun. Itu adalah periode hidupku. Saya dimanipulasi, dan saya sedang jatuh cinta. Setidaknya aku tampak seperti itu, "kata Simpson.
Simpson mulai bertemu dengan John pada 2006 setelah perceraian dengan nama panggilan. Setelah dua hubungan yang gagal, Jessica sangat kecanduan minum dan dapat meninggalkan alkohol saja pada 2017, ketika saya mengerti, "Apa yang mencapai bagian bawah". Dalam keputusan ini, Simpson mendukung Eric Johnson yang tercinta saat ini, dengan siapa Jess memimpin gaya hidup yang sadar selama hampir empat tahun.