Alicia Silverstone menyetujui citra Harry Stiles pada upacara penghargaan Grammy-2021 yang baru diadakan. Pada malam itu, Harry mengubah tiga pakaian, yang masing-masing melengkapi boa cerah. Artis Alicia dalam gambar-gambar seperti itu mengingatkan pahlawannya Sher Horowitz pada komedi 1995 "bodoh". Aktris itu menerbitkan kolase dengan gambar-gambar Stiles dan Sher dan menulis: "Saya suka suasana" bodoh "ini, Harry! Sher akan bangga dengan pemandangan indah Anda (dan disetujui secara jelas). Selamat atas kemenangan! "
Pada upacara Harry menerima hadiah dalam nominasi "kinerja pop solo terbaik".
Pada bulan Desember, Stiles bertabrakan dengan kritik setelah pemotretan untuk majalah Vogue di pakaian wanita. Di jejaring sosial, aktivis yang menuntut "Return Courageous Men" dihidupkan kembali. Setelah gelombang kemarahan, Harry muncul di varietas sampul dengan bentuk yang bahkan lebih feminin, dan bahkan dengan pisang di tangannya.
Berbicara tentang mengapa ia suka bereksperimen dengan pakaian wanita, Harry mencatat dalam sebuah wawancara dengan Vogue: "Orang-orang yang ada di Musik - Pangeran dan David Bowie, Elvis dan Freddie Mercury, Elton John - mereka adalah penampung nyata. Di masa kanak-kanak saya hanya senang dengan mereka. Jika saya memakai sesuatu yang sangat cerah, saya tidak merasa gila. Ketika saya pergi berbelanja, saya menangkap diri saya pada apa yang saya lihat pakaian wanita: dia menurut saya menakjubkan. Anda menempatkan hambatan dan membatasi diri. Dalam permainan dengan pakaian benar-benar banyak sukacita. "