Sean Penn dan Charlize Theron mulai bertemu pada akhir 2013 dan berpisah, ketika Teron mengatakan, "dengan kesepakatan bersama." Namun, apa sebenarnya penyebab perpisahan mereka, tidak diketahui. Ada desas-desus bahwa pasangan itu akan menikah. Dalam sebuah wawancara baru-baru ini dengan Charard Stern Charlize berbicara tentang hubungan dengan Penn dan desas-desus bahwa dia "hampir menikah Sean."
Apa? Tidak, itu tidak benar. Tidak, "Aku hampir menikah." Kami bertemu semua. Secara harfiah baru saja bertemu. Ini, tentu saja, adalah suatu hubungan. Tapi kami bahkan tidak pergi. Dan saya tidak pernah menikah untuknya,
- Menjawab aktris itu.
Selanjutnya, lead meminta Thermion berusia 44 tahun, yang tidak pernah menikah, apakah dia merasa kesepian dan tidak ingin menjadi wanita yang sudah menikah.
Saya tidak pernah ingin menikah. Itu tidak pernah bagiku dengan sesuatu yang penting. Aku bersumpah hidup anak-anakku, aku tidak pernah merasa kesepian
Kata Charlize dan menambahkan bahwa itu tidak takut dengan hubungan romantis.
Sekarang hidup saya tidak meninggalkan tempat ini. Namun tidak ada yang akan mendorong saya ke dalam hubungan romantis. Saya suka berkencan, tetapi saya tidak tahu apakah saya bisa hidup lagi dengan seseorang. Jujur, mereka mungkin harus membeli rumah di sebelah saya, karena saya tidak tahu bagaimana saya bisa tahan sekarang. Saya sudah terlalu tua untuk ini,
- Menyimpulkan Charlize.
Sekarang aktris saja membesarkan dua anak angkat. Sean Penn berusia 59 tahun adalah hubungan dengan aktris 27 tahun Leyla George. Dalam sebuah wawancara baru-baru ini, ia menyebut dirinya "sulit untuk menjalin hubungan".