Rumor tentang perpisahan pasangan kembali pada 2008, tetapi tampaknya, adik perempuan Brit kemudian mengambil semuanya di bawah kendali mereka. Sekarang Jamie Linn bertemu dengan seorang pengusaha berusia 28 tahun Jason Watson, dan Casey berusaha menyeret mantan gadisnya ke pengadilan dengan semua kebenaran dan tidak benar untuk menghasilkan uang. Ibu Casey mengatakan bahwa jika dia menginginkan stabilitas keuangan, maka dia harus berjuang untuk tahanan dengan Jamie Lynn, sehingga dia membayarnya tunjangan. Rupanya, keluarganya yakin bahwa Casey dapat menjadi Kevin Federline dan uang yang kuat dari keluarga Spears, saat tinggal di rumah.
Tetapi tombak kemungkinan besar akan membayarnya dari target daripada menoleransi dia dalam hidupnya. "Dia tidak bisa memberinya apa-apa padanya," kata sumbernya, "Jamie Linn dapat dan siap membayar Casey dalam jumlah tertentu sehingga dia tidak lagi mengintervensi kehidupan Maddie kecil."
Pada saat yang sama, teman-teman Casey bersikeras bahwa dia peduli dengan putrinya. "Kami tahu bahwa dia benar-benar mencintai Maddy, dia sendiri tidak senang dengan gagasan bahwa hal ini datang ke pengadilan. Tetapi uang adalah kekuatan pendorong, dia lemah ketika datang ke ibunya, dan bahwa dia mengatakan kepadanya untuk melakukannya. Dia adalah putra mamenkin mutlak. "