"Prince of Darkness", "Great og hræðilegt" Ozzy Osborne er frægur um allan heim í gegnum þátttöku í Black Sabbath hópnum og árangursríka sólóferil, auk þess að skjóta í veruleika sýna um líf fjölskyldu þína. Hins vegar vita fáir að Cult tónlistarmaður, þekktur fyrir skammarlegt og átakanlegt antics, hefur mikinn áhuga á sögu og finnst gaman að eyða tíma með ástvinum. Fyrir son sinn Jack er hann fyrsti af öllum pabba, ekki þjóðsaga um harða rokk og stjörnusviði. Öll æsku Jack sá smá föður, sem hafði fjölmargar ferð, tónleikar og æfingar. Nú ákvað Osborne að ná í ósvöruð og saman til að fara á skoðun á áhugaverðum sögulegum stöðum í umferðinni í heimi Ozzy og Jack.
Saman Osborne mun heimsækja Kúbu, þar sem þeir munu opna fyrir sig mikið áhugavert, allt frá vopnum kalda stríðstímans og endar með húsinu þar sem Ernest Hemingway bjó. Þá munu þeir fara til Japan til að kanna Samurai sverð og spjalla við meistara framleiðslu Katana. Osbornen fjölskyldan mun einnig vera í Washington - einn af uppáhalds borgum Jack, þar sem þeir munu reyna að komast inn í Hvíta húsið og mun einnig sjá staðinn þar sem anzes of Ozzy The Beatles hætti eftir fyrstu tónleikum þeirra í Ameríku. Nýjar þættir "Round-the-Road Travel" eru á fjölda sögunnar á þriðjudögum.