Jessica Simpson hefur ítrekað sagt að samskipti við tónlistarmanninn John Mayer væri sársaukafullt fyrir hana. Í ævisögu sinni sagði Open Book Singer að við hliðina á Jóhannes fannst heimskur og vafinn sér nýjar fléttur, sem síðar byrjaði að hella áfengi.
Í einum af köflum bókarinnar talar Simpson um Meer: "Hann er mjög klár. Í hverju samtali reyndi hann að sýna það, byrjar að keppa við mig. Þegar ég reyndi að bæta við eitthvað í viðræðum, sem í raun leiddi hann sig með honum, hann helvíti upp á orð mín, og ég lokaði. Ég var hræddur við að vonbrigða hann, ég gat ekki einu sinni sent honum skilaboð án þess að reworing málfræði. "
Í nýlegri viðtali við Temron Hall Jess benti á að sögur hennar um eitruð samskipti við Jóhannes þýddi ekki að hún væri að bíða eftir iðrun. "Nei, ég þarf örugglega ekki að biðjast afsökunar fyrir framan mig. Þú getur ekki tekið upp orðin þín. Ég er manneskja fyrirgefandi, en einnig heiðarlegur. Í minningum mínum talar ég bara um hvað meiða mig, og ég felur ekki í sér neitt. Það var tímabil lífs míns. Ég var handleika, og ég var ástfanginn. Að minnsta kosti virtist ég svona, "sagði Simpson.
Simpson byrjaði að hitta John árið 2006 eftir skilnað með gælunafninu. Eftir tvö misheppnað samskipti var Jessica alvarlega háður að drekka og gat aðeins yfirgefið áfengi á árinu 2017, þegar ég skil, "hvað náði botninum". Í þessari ákvörðun studdi Simpson núverandi ástkæra Eric Johnson, sem Jess leiðir edrú lífsstíl í næstum fjögur ár.