Jessica Simpson ha ripetutamente detto che le relazioni con il musicista John Mayer erano dolorose per lei. Nella sua autobiografia, il cantante del libro aperto ha detto che accanto a John si sentì stupido e avvolto se stesso nuovi complessi, che in seguito cominciò a riversare alcolici.
In uno dei capitoli del libro, Simpson parla di Meer: "È molto intelligente. In ogni conversazione, ha cercato di dimostrarlo, iniziando a competere con me. Quando ho provato ad aggiungere qualcosa durante un dialogo, che, infatti, si è guidato con lui, ha scopato le mie parole, e ho spento. Avevo paura di deluderlo, non potevo nemmeno mandargli un messaggio senza riordinare la grammatica. "
Tuttavia, in una recente intervista con Temron Hall Jess ha notato che le sue storie sulle relazioni tossiche con John non significano che stava aspettando il rimorso. "No, non ho sicuramente bisogno che lui scusamhi di fronte a me. Non puoi prendere le tue parole. Sono una persona perdonata, ma anche onesta. Nei miei ricordi, parlo solo di ciò che mi ha ferito, e non nascondo nulla. Era un periodo della mia vita. Ero manipolato, ed ero innamorato. Almeno mi è sembrato così, "disse Simpson.
Simpson ha iniziato a incontrare John nel 2006 dopo un divorzio con il soprannome. Dopo due relazioni infruttuose, Jessica era seriamente dipendente da bere ed è stata in grado di abbandonare l'alcol solo nel 2017, quando ho capito: "Cosa ha raggiunto il fondo". In questa decisione, Simpson ha sostenuto la sua attuale amata Eric Johnson, con cui Jess conduce uno stile di vita sobrio per quasi quattro anni.