Alicia Silverstone ha approvato l'immagine di Harry Stiles presso la nuova cerimonia di premiazione di Grammy-2021. A quella sera, Harry ha cambiato tre abiti, ognuno dei quali ha completato il Bright Boa. L'artista di Alicia in queste immagini ricordava la sua eroina Sher Horowitz nella commedia del 1995 "stupido". L'attrice ha pubblicato un collage con immagini di Stiles e Sher e ha scritto: "Mi piace questa atmosfera di" stupido ", Harry! Sher sarebbe orgoglioso della tua splendida vista (e approvata non ambiguamente). Congratulazioni per la vittoria! "
Alla cerimonia di Harry ha ricevuto una ricompensa nella nomination "Best Solo Pop Performance".
A dicembre, Stiles si è scontrata con le critiche dopo un servizio fotografico per la rivista Vogue in abiti da donna. Nei social network, gli attivisti che hanno chiesto "restituiscono uomini coraggiosi" sono stati rianimati. Dopo l'ondata di indignazione, Harry è apparso sulla varietà di copertura in una forma ancora più femminile, e anche con una banana in mano.
Parlando del motivo per cui gli piace sperimentare con gli indumenti da donna, Harry ha notato in un'intervista con Vogue: "Persone che sono io nella musica - Prince e David Bowie, Elvis e Freddie Mercury, Elton John - sono veri showmen. Nell'infanzia sono stato solo deliziato da loro. Se metto qualcosa molto luminoso, non mi sento pazzo. Quando vado a fare shopping, mi prendo su quello che guardo gli indumenti da donna: mi sembra sbalorditiva. Hai messo barriere e limiti te stesso. Nel gioco con abbigliamento davvero un sacco di gioia. "