La serie 3 chiamata l'età di innocenza inizia con il prossimo flash in avanti, la cui azione si svolge 3 anni dopo gli eventi di base in Mystic Falls. Stefan chiama Tyler e gli chiede, se parlasse con Caroline, e poi riferisce che la sua cicatrice è stata rivelata di nuovo e non aveva molto tempo. Stefan chiede a Tyler di avvertire Caroline. Stephen brucia la sua auto, avendo precedentemente ritirato il suo diario.
L'azione ritorna questo giorno. Damon riferisce Alarik, che vive temporaneamente che, grazie a Donovan, il loro piano di ricerca e lo scambio di eretico su Elena saranno presto incoronati con successo. Bonnie arriva ad Alarik e gli chiede, proprio se ha distrutto la Phoenix Stone - da quando aveva un'altra visione. Dopo aver controllato le telefonate, Giglio scopre che Damonu, Alarik e Bonnie hanno bisogno di andare a Myrtle Beach.
Stefan è convocato con Caroline e che gli chiede chi, che, a cavallo di Valerie, su quale Stefan ha scritto nel suo diario. Tuttavia, la chiamata interrompe Valerie.
Lily incontra con Stephen e gli dice che è stata posta a Stephan Valerie nel 1863. Inizia il flashback, in cui vediamo, come Stephen e Valerie si sono incontrati. L'azione viene restituita al momento attuale, e Valerie chiede a Caroline, dove lei dal suo diario di Stephen - lei risponde che ha dato la sua Nora. Valerie dichiara che il primo amore di Stephen è stato il primo.
Nel prossimo Flashbeke, viene mostrato Julian - risulta essere, insieme a Valerie Lily inviato a seguire Stefano. Julian ha convinto Valerie Lily che Stefan era felice e si è dimenticato di sua madre. Ma al momento, Lily in una conversazione con Stefan scopre che non era così.
Bonnie, Damon e Alaric trovano l'eretico mancante di Oscar, che risulta, conosce Damon e nel 1863 è stato inviato Lily per trovare Damon. Trovato Oscar sta cercando di tirare fuori Bonnie disturbando le sue visioni e capisca che sono collegati con Phoenix Stone. Immobilizza la Trinità, prende la pietra da Alarik e scappa.
Avendo venuto a se stesso, Bonnie scopre perché Alaric non ha distrutto la pietra e le ha mentito. Nel frattempo, nel prossimo flashback, risulta che Valerie era incinta da Stephen in passato.
Damon trova l'Oscar sfuggito e con l'aiuto degli amici lo supera finalmente.
Giglio, toccato dal fatto che Stefan la amava davvero e non ha dimenticato, lascia che Caroline.
Sotto la fine della serie Bonnie e Alarick si stanno preparando a far rivivere Joe, e Damon chiama Lily e la invita a fare uno scambio - Oscar su Elena. Tuttavia, Valerie trova Oscar prima che il giglio scopre la sua posizione e le dice cosa sa dove Julian è. Valerie uccide Oscar, in modo che non abbia dato a Lily, dove è Julian.