Jessica Simpson ໄດ້ກ່າວຊ້ໍາແລ້ວຊ້ໍາອີກວ່າການພົວພັນກັບນັກດົນຕີ John Mayer ໄດ້ເຈັບປວດສໍາລັບນາງ. ໃນ Autobiography ຂອງລາວ, ນັກຮ້ອງປື້ມເປີດທີ່ບອກວ່າຢູ່ຂ້າງໂຢຮັນຮູ້ສຶກໂງ່ແລະຫໍ່ຕົວເອງສະລັບສັບຊ້ອນໃຫມ່, ເຊິ່ງຕໍ່ມາກໍ່ເລີ່ມດື່ມເຫຼົ້າ.
ໃນຫນຶ່ງໃນບົດຂອງປື້ມ, Simpson ເວົ້າກ່ຽວກັບ Meer: "ລາວແມ່ນສະຫຼາດຫຼາຍ. ໃນທຸກໆການສົນທະນາ, ລາວໄດ້ພະຍາຍາມສະແດງມັນ, ເລີ່ມແຂ່ງຂັນກັບຂ້ອຍ. ໃນເວລາທີ່ຂ້າພະເຈົ້າໄດ້ພະຍາຍາມເພີ່ມບາງສິ່ງບາງຢ່າງໃນລະຫວ່າງການສົນທະນາ, ໃນຄວາມເປັນຈິງ, ລາວໄດ້ນໍາພາຕົວເອງກັບລາວ, ແລະຂ້າພະເຈົ້າປິດ. ຂ້າພະເຈົ້າຢ້ານທີ່ຈະເຮັດໃຫ້ລາວຜິດຫວັງ, ຂ້າພະເຈົ້າບໍ່ສາມາດສົ່ງຂໍ້ຄວາມໃຫ້ລາວໂດຍບໍ່ຕ້ອງສ້າງໄວຍາກອນ. "
ເຖິງຢ່າງໃດກໍ່ຕາມ, ໃນການສໍາພາດທີ່ຜ່ານມາກັບ Temron Hall Yess ໄດ້ສັງເກດເຫັນວ່າເລື່ອງລາວກ່ຽວກັບການພົວພັນທີ່ເປັນພິດກັບ John ບໍ່ໄດ້ຫມາຍຄວາມວ່ານາງກໍາລັງລໍຖ້າຄວາມເສຍໃຈ. "ບໍ່, ຂ້ອຍແນ່ນອນບໍ່ຕ້ອງການໃຫ້ລາວຂໍໂທດຕໍ່ຫນ້າຂ້ອຍ. ທ່ານບໍ່ສາມາດເອົາຄໍາເວົ້າຂອງທ່ານໄດ້. ຂ້ອຍເປັນຄົນທີ່ໃຫ້ອະໄພ, ແຕ່ຍັງຊື່ສັດ. ໃນບົດບັນທຶກຂອງຂ້ອຍ, ຂ້ອຍພຽງແຕ່ເວົ້າກ່ຽວກັບສິ່ງທີ່ເຮັດໃຫ້ຂ້ອຍເຈັບປວດ, ແລະຂ້ອຍບໍ່ໄດ້ປິດບັງຫຍັງເລີຍ. ມັນແມ່ນໄລຍະເວລາຂອງຊີວິດຂອງຂ້ອຍ. ຂ້າພະເຈົ້າໄດ້ຮັບການຫມູນໃຊ້, ແລະຂ້າພະເຈົ້າມີຄວາມຮັກ. ຢ່າງຫນ້ອຍຂ້ອຍເບິ່ງຄືວ່າເປັນແບບນັ້ນ, "Simpson ກ່າວ.
Simpson ເລີ່ມພົບປະກັບ John ໃນປີ 2006 ຫຼັງຈາກການຢ່າຮ້າງກັບ NickName. ຫຼັງຈາກການພົວພັນທີ່ບໍ່ປະສົບຜົນສໍາເລັດ, Jessica ໄດ້ຕິດເຫຼົ້າຢ່າງຮຸນແຮງແລະສາມາດປະຖິ້ມເຫຼົ້າໄດ້ພຽງແຕ່, "ສິ່ງທີ່ບັນລຸໄດ້". ໃນການຕັດສິນໃຈນີ້, Simpson ສະຫນັບສະຫນູນ Eric Johnson ທີ່ຮັກຂອງນາງໃນປະຈຸບັນ, ເຊິ່ງ Jess ໄດ້ນໍາພາການດໍາລົງຊີວິດທີ່ສະຫຼາດເປັນເວລາເກືອບສີ່ປີ.