Jessica Simpson ir vairākkārt teicis, ka attiecības ar mūziķa John Mayer bija sāpīga viņai. Savā autobiogrāfijā atklātā grāmata dziedātājs teica, ka blakus John jutās stulba un iesaiņoja sevi jaunus kompleksus, kas vēlāk sāka ieliet alkoholu.
Vienā no grāmatas nodaļām Simpson runā par Meer: "Viņš ir ļoti gudrs. Katrā sarunā viņš mēģināja to parādīt, sākot konkurēt ar mani. Kad es centos pievienot kaut ko dialogā, kas, patiesībā, viņš vadīja sevi ar viņu, viņš fucked līdz maniem vārdiem, un es izslēgtu. Es baidos pievilt viņu, es nevarēju pat nosūtīt viņam ziņojumu, nereworing gramatika. "
Tomēr, nesenajā intervijā ar Temron Hall Jess atzīmēja, ka viņas stāsti par toksiskām attiecībām ar Jāni nenozīmēja, ka viņa gaida nožēlu. "Nē, es noteikti nav nepieciešams, lai viņš atvainotu mani priekšā. Jūs nevarat uzņemt savus vārdus. Es esmu persona, kas piedod, bet arī godīgi. Manās memuāros es tikai runāju par to, kas mani sāp, un es neko neslēptu. Tas bija manas dzīves periods. Es biju manipulēts, un es biju mīlestībā. Vismaz es likās, ka "sacīja Simpson.
Simpson sāka tikties ar Jāni 2006. gadā pēc laulības šķiršanas ar segvārdu. Pēc diviem neveiksmīgiem attiecībām Jessica bija nopietni atkarīga no dzeršanas un varēja atteikties no alkohola tikai 2017. gadā, kad es sapratu, "kas sasniedza apakšējo". Šajā lēmumā Simpson atbalstīja savu pašreizējo mīļoto Eric Johnson, ar kuru Jess vada prātīgo dzīvesveidu gandrīz četrus gadus.