Според Крис, животот на Кајли и Кендал се променил многу откако одлучила да ги собере од вообичаеното училиште и да запише во романското образование.
Тие беа слабо проучени на училиште, бидејќи постојано пропуштија часови. Вообичаениот училишен ден од 8 часот наутро и до 4 часа од денот се соочи со фактот дека девојчињата имале ветувачка кариера,
- се сеќава на Крис.
Таа верува дека сестрите не можеа целосно да се изразија креативно во вообичаеното училиште, па Kayli и Kendall често останаа незаинтересирани во образовниот процес. Но, со дома учење сè беше поинаку. Тие не само што беа во можност да ги изберат тие курсеви за кои беа заинтересирани за проучување, туку исто така создадоа распоред кој не го спречи нивниот заситен животен стил.
Како резултат на тоа, според Џенинер, нејзините ќерки изградиле брилијантна кариера. Kendall е еден од најбараните модели. Во текот на изминатата година, таа заработи 22,5 милиони долари и стана највисока платена манекенница, благодарение на соработката со водечките модерни куќи и учество во рекламни кампањи.
Во истата година, 21-годишната Кајли стана најмладиот милијардер во историјата, оставајќи го зад себе основачот Фејсбук Бренд Цукерберг. Импресивната ѕвезда на ѕвездата беше обезбедена од нејзината козметичка компанија Кајли Козметика, чија цена се проценува на 900 милиони долари.