59-годишниот Шон Пен има репутација како сложен човек со кој не успева да работи. Во едно неодамнешно интервју за Сириусмм, актерот одлучи да зборува за тоа.
Знам дека не ме сака мене. Понекогаш мислам дека го сакам целото човештво како целина, но јас навистина не сакам индивидуални луѓе,
Рече Пен за себе. Според актерот, неговата репутација на "комплексна личност" започна поради несогласувања со некои директориуми. Шон јасно стави до знаење дека постојано е разочаран во режисерите и не беше задоволен од ароганцијата на некои од нив.
Сега Пен е врска со 27-годишна актерка Лејла Џорџ. Презентерот праша дали Шон верува дека е "тешка личност во односите", на кој Шон одговорил:
Мислам дека да. Јас сум личност која се чувствува и изразува многу енергично и експресивно, и многу заблуди се погрешни, луѓето мислат дека ова е сето ова. Мислам дека подобро разговарам со Лејла, таа ме познава подобро во овој план од мене. Не дека јас се согласувам со сè што таа вели и мисли, но нејзиниот поглед е дефинитивно интересен,
Рече Пен. Односите меѓу Шон и Лејла се зголемија во 2016 година, кога имал 56 години, а таа е 24. Парко брзо паѓа во леќите на Папараци, и секој пат кога се случува за време на нивниот одмор на морето.
Пред романот со Лејла Шон, една година и половина се состанаа со Шарлиз Терон и планираа да ја омажат и да ги прифатат своите деца. Во 1980-тите, Пен последните четири години се оженил со Мадоно, а подоцна и ожената актерка Робин Рајт, со која тој бил во односите 14 години.