Алисија Силверстоун ја одобри имиџот на Хари Стили на новодесената церемонија на наградата на Греми-2021. Во таа вечер, Хари ги промени три тимови, од кои секоја дополнуваше светла Боа. Алисија уметник во такви слики ја потсети нејзината хероина Шер Хоровиц во комедијата од 1995 година "глупави". Актерката објави колаж со слики од стилови и Шер и напиша: "Ми се допаѓа оваа атмосфера на" глупава ", Хари! Шер ќе биде горд на вашиот прекрасен поглед (и недвосмислено одобрен). Честитки за победата! "
На церемонијата на Хари доби награда во номинацијата "Најдобри соло поп перформанси".
Во декември, Stiles се судрија со критики по фотографијата пука за магазинот Vogue во женска облека. Во социјалните мрежи, активистите кои побараа "враќање на храбри мажи" беа оживеани. По бран на огорченост, Хари се појави на насловната сорта во уште повеќе женствена форма, па дури и со банана во раката.
Говорејќи за тоа зошто сака да експериментира со женска облека, Хари забележал во интервју за мода: "Луѓето кои ме прават музика - принцот и Дејвид Боуви, Елвис и Фреди Меркјури, Елтон Џон - Тие се вистински шоуми. Во детството бев воодушевен од нив. Ако го ставам нешто многу светло, не се чувствувам луд. Кога одам на шопинг, се фаќам за она што го гледам женската облека: Таа ми се чини неверојатна. Ставаш бариери и се ограничуваш. Во играта со облека навистина многу радост. "