3 серијата наречена возраст на невиност започнува со следниот трепка напред, чие дејство се одвива 3 години по основните настани во мистичните водопади. Стефан го нарекува Тајлер и го прашува, без разлика дали зборувал со Каролина, а потоа известува дека неговата лузна била повторно откриена и немал многу време. Стефан го прашува Тајлер да го предупреди Каролина. Стефан го согорува својот автомобил, претходно го зема својот дневник.
Акцијата се враќа овој ден. Дејмон објави Аларик, кој привремено живее, благодарение на Донован, нивниот план за пребарување и размена на еретик на Елена наскоро ќе бидат крунисани со успех. Бони доаѓа во Аларик и го прашува, токму ако го уништил каменот Феникс - бидејќи имала друга визија. По проверка на телефонски повици, Лили дознава дека Damonu, Alarik и Bonnie треба да одат на Миртл Бич.
Стефан се свикува со Каролина, а тоа го прашува кој, кој, Валери, за кој Стефан го напишал во својот дневник. Сепак, повикот го прекинува Валери.
Лили се среќава со Стефан и му кажува дека е побарано од Стефан Валери во 1863 година. Почнува ретроспектива, во кој гледаме, како што се сретна Стефан и Валери. Акцијата се враќа во сегашно време, а Валери го прашува Каролина, каде што од нејзиниот дневник на Стефан - таа одговара дека ја даде нора. Валери изјавува дека првата љубов на Стефан е прва.
Во следниот flashbeke, Џулијан е прикажан - излегува дека е, заедно со Валери Лили испратени да го следат Стефан. Јулијан убеден Валери Лили дека Стефан бил среќен и заборавил на неговата мајка. Но, во моментов, Лили во разговор со Стефан открива дека не е така.
Бони, Дејмон и Алариќ го најдат исчезнатиот еретик на Оскар, кој излегува, знае Дејмон и во 1863 година беше испратен Лили за да најде Дејмон. Наоѓа Оскар се обидува да ги извади Бони ги вознемирува своите визии и разбира дека тие се поврзани со каменот Феникс. Тој го имобилизира Троицата, го зема каменот од Аларик и бега.
Дојде до себе, Бони дознава зошто Алариќ не го уништил каменот и ја излажал. Во меѓувреме, во следниот ретроспектива, излегува дека Валери е бремена од Стефан во минатото.
Дејмон го наоѓа избегната Оскар и со помош на пријатели конечно го надминува.
Лили, допрена од фактот дека Стефан навистина ја сакаше и не заборави, тој овозможува Каролина.
Под крајот на серијата Бони и Аларик се подготвуваат да го оживеат Џо, и Дејмон го нарекуваат Лили и ја поканува да направи размена - Оскар на Елена. Сепак, Валери го наоѓа Оскар пред Лили да ја долови својата локација, и тој ѝ кажува што знае каде е Џулијан. Валери го уби Оскар, така што тој не му даде крин, каде што е Џулијан.