जेसिका सिम्पसनने वारंवार सांगितले आहे की संगीतकार जॉन मेयर यांच्याशी संबंध त्यांच्यासाठी त्रासदायक होता. त्याच्या आत्मकथा, खुल्या पुस्तकात गायकाने सांगितले की जॉनच्या पुढे जॉनला मूर्खपणाचे वाटले आणि स्वत: ला नवीन कॉम्प्लेक्स होते, जे नंतर अल्कोहोल ओतणे सुरू होते.
पुस्तकाच्या अध्यायात, सिम्पसन माझ्याविषयी बोलतो: "तो खूप हुशार आहे. प्रत्येक संभाषणात त्याने माझ्याशी स्पर्धा करण्यास प्रारंभ करण्याचा प्रयत्न केला. जेव्हा मी संवादादरम्यान काहीतरी जोडण्याचा प्रयत्न केला, तेव्हा खरं तर, त्याने स्वतःला त्याच्याबरोबर नेले, तो माझ्या शब्दांकडे गेला आणि मी बंद केले. मला त्याला निराश करण्यास भीती वाटली, व्याकरणाचे पुनरुत्थान न करता मी त्याला संदेश पाठवू शकलो नाही. "
तथापि, टेम्प्रॉन हॉल जेसच्या नुकत्याच झालेल्या मुलाखतीत त्यांनी सांगितले की जॉनशी झालेल्या विषारी संबंधांबद्दल तिची कथा याचा अर्थ असा नाही की ती पश्चात्तापाची वाट पाहत होती. "नाही, मला माझ्या समोर माफी मागणे आवश्यक नाही. आपण आपले शब्द उचलू शकत नाही. मी एक व्यक्ती क्षमाशील आहे, पण प्रामाणिक आहे. माझ्या आठवणीत, मी मला काय दुखावलेबद्दल बोलतो, आणि मी काहीही लपवत नाही. तो माझ्या आयुष्याचा एक कालावधी होता. मी हाताळले होते आणि मी प्रेमात होतो. किमान मला असे वाटले, "सिम्पसन म्हणाला.
2006 मध्ये टोपणनाव असलेल्या घटस्फोटानंतर सिम्पसनने जॉनशी भेटला. दोन असफल नातेसंबंधानंतर, जेसिकाला पिण्याचे गंभीरपणे व्यसनाधीन होते आणि मी केवळ 2017 मध्ये अल्कोहोल सोडण्यास सक्षम होते, जेव्हा मला समजले, "तळाशी पोहोचला". या निर्णयामध्ये, सिम्पसनने तिच्या सध्याच्या प्रिय एरिक जॉन्सन यांना पाठिंबा दिला आहे, ज्यांच्याशी जेसी जवळजवळ चार वर्षांपासून एक शांत जीवनशैली आहे.