20 वर्षांनी "रिंग ऑफ द रिंग्ज" मध्ये एक प्रमुख भूमिका देण्यात आली. सुरुवातीला तो कमराची भूमिका ऐकत होता, परंतु जॅक्सन आणि त्याच्या पत्नीने त्याच्यामध्ये काहीतरी पाहिले आणि त्याला लेगोल्सची भूमिका दिली, ज्याने त्याच्यासमोर भरपूर दरवाजे उघडले. परंतु याचा अर्थ असा नाही की शूटिंग प्रक्रियेच्या 18 महिने, Bloomills कमावले. अग्रगण्य रेडिओ शोच्या प्रश्नावर, ट्रिलॉजीसाठी किती ऑरलांडो प्राप्त झाला, त्याने उत्तर दिले:
काहीही नाही, मला काही मिळाले नाही. 175 हजार डॉलर्स. पण ऐक, माझ्या आयुष्यात ही सर्वात मोठी भेट आहे. मी कोणत्याही पैशासाठी पुन्हा ते करू!
"रिंग ऑफ द रिंग्स ऑफ द रिंग" नंतर, "कॅरिबियन सागरच्या पायरेट्स" मध्ये आणखी लोकप्रिय त्रिकूट सामील झाले. प्रथम, अभिनेताला संशय आला की डिस्नेलँडमधील आकर्षणाच्या आधारावर कोणीतरी चित्रपटामध्ये रस असेल, परंतु जेफ्री रुपा आणि जॉनी डेपचा सहभाग त्याला उलट मानला.
मी डीईपीपीच्या जवळ असणे, तो काय करतो ते पहा आणि कसे. शुल्क आधी, मी अनेक घरे खरेदी करण्यावर सहमत होण्यासाठी, ते पैशासाठी होते,
- ओरलँडोला सांगितले.
2001 आणि 2007 दरम्यानचे अंतर ब्लूमसाठी फारच फलदायी होते: त्याने केवळ दोन प्रमुख ट्रिलोगाइड्समध्येच नव्हे तर रिडले स्कॉटच्या "स्वर्गीय राज्याचे" आणि "स्वर्गाचे राज्य" तसेच चित्रकला "ट्रॉय" ".