Jessica Simpson telah berulang kali mengatakan bahawa hubungan dengan pemuzik John Mayer menyakitkan baginya. Dalam autobiografinya, penyanyi buku terbuka memberitahu bahawa di sebelah John merasakan bodoh dan membungkus kompleks baru, yang kemudiannya mula mencurahkan alkohol.
Dalam salah satu bab buku itu, Simpson bercakap tentang Meer: "Dia sangat pintar. Dalam setiap perbualan, dia cuba menunjukkannya, mula bersaing dengan saya. Apabila saya cuba menambah sesuatu semasa dialog, yang, sebenarnya, dia membawa dirinya dengan dia, dia kacau dengan kata-kata saya, dan saya mematikan. Saya takut untuk mengecewakannya, saya tidak boleh menghantar mesej kepadanya tanpa menghantar semula tatabahasa. "
Walau bagaimanapun, dalam temu bual baru-baru ini dengan Temron Hall Jess menyatakan bahawa cerita tentang hubungan toksik dengan John tidak bermakna dia sedang menunggu penyesalan. "Tidak, saya pasti tidak memerlukannya untuk memohon maaf di hadapan saya. Anda tidak boleh mengambil kata-kata anda. Saya seorang yang memaafkan, tetapi juga jujur. Dalam memoir saya, saya hanya bercakap tentang apa yang menyakitkan saya, dan saya tidak menyembunyikan apa-apa. Ia adalah tempoh hidup saya. Saya dimanipulasi, dan saya jatuh cinta. Sekurang-kurangnya saya kelihatan seperti itu, "kata Simpson.
Simpson mula bertemu dengan John pada tahun 2006 selepas perceraian dengan nama samaran. Selepas dua hubungan yang tidak berjaya, Jessica agak ketagih minum dan mampu meninggalkan alkohol hanya pada tahun 2017, ketika saya faham, "Apa yang sampai ke bawah". Dalam keputusan ini, Simpson menyokong kekasihnya Eric Johnson, dengan siapa Jess mengetuai gaya hidup yang sedap selama hampir empat tahun.