"Shakespeare's In Love" membawa pencalonan untuk hadiah Oscar dan patung emas yang dihargai. Dia bahkan tidak pergi dengan penutup majalah dan tabloid kerana novel dengan Brad Pitt, tetapi kemenangan itu memperoleh kejayaan dan status bintangnya. Semua ini tidak boleh berlaku, kerana pada mulanya pelakon enggan menyertai filem itu. "Saya bimbang perpisahan yang dahsyat, jadi idea untuk pergi ke England dan jauh dari rumah seolah-olah hanya ... Saya tidak membaca skrip. Hanya berkata bahawa saya tidak dapat melihat apa-apa sekarang, "kata Paltrow.
Filem ini sedang dalam pembangunan untuk masa yang lama. Julia Roberts sepatutnya telah dipenuhi, tetapi dia meninggalkan projek itu, dan kemudian pengarah mencadangkan senario Kate Winslet. The Star "Titanic" kekal dari dia gembira, tetapi tidak lama lagi enggan menyertai penggambaran itu, mengatakan bahawa dia tidak akan dapat melakukan ini. Nasib baik, selepas beberapa bulan, Gwyneth berkenalan dengan senario itu dan, menurutnya, menawan: "Saya tidak boleh merobek diri saya. Ianya indah. Saya tidak lagi mempunyai pilihan, jadi saya terpaksa belajar bermain Alte [alat seperti biola]. "
Walau bagaimanapun, perkembangan alat muzik bukan satu-satunya, yang mana pelakon itu berhadapan. Dia terpaksa bekerja lagi dengan Weinstein, dari mana Pitt mempertahankannya pada satu masa. "Dia seorang pemimpin yang sangat sukar dan hina. Ini adalah hubungan keras dengan prosiding yang kuat melalui telefon dan juga pergaduhan. Tetapi saya sentiasa boleh berdiri untuk diri saya sendiri, "kata Paltrow.