Alicia Silverstone meluluskan imej Harry Stiles di majlis anugerah yang baru dipegang Grammy-2021. Pada waktu petang itu, Harry mengubah tiga pakaian, yang masing-masing melengkapi Boa yang terang. Artis Alicia dalam imej-imej sedemikian mengingatkan heroinnya Sher Horowitz pada tahun 1995 komedi "bodoh". Pelakon menerbitkan kolaj dengan imej stiles dan sher dan menulis: "Saya suka suasana ini" bodoh ", Harry! Sher akan berbangga dengan pandangan cantik anda (dan diluluskan secara tidak sengaja). Tahniah atas kemenangan! "
Pada majlis Harry menerima ganjaran dalam pencalonan "prestasi pop solo terbaik".
Pada bulan Disember, Stiles bertembung dengan kritikan selepas menembak foto untuk majalah Vogue dalam pakaian wanita. Di rangkaian sosial, aktivis yang menuntut "kembali lelaki yang berani" telah dihidupkan semula. Selepas gelombang kemarahan, Harry muncul di pelbagai jenis dalam bentuk yang lebih feminin, dan juga dengan pisang di tangannya.
Bercakap tentang mengapa dia suka bereksperimen dengan pakaian wanita, Harry berkata dalam temu bual dengan Vogue: "Orang yang saya dalam muzik - Putera dan David Bowie, Elvis dan Freddie Mercury, Elton John - mereka adalah orang yang sebenar. Pada zaman kanak-kanak saya hanya gembira dengan mereka. Jika saya memakai sesuatu yang sangat terang, saya tidak berasa gila. Apabila saya pergi membeli-belah, saya menangkap diri saya tentang apa yang saya melihat pakaian wanita: dia seolah-olah saya menakjubkan. Anda meletakkan halangan dan hadkan diri anda. Dalam permainan dengan pakaian benar-benar banyak kegembiraan. "