Walaupun tidak jelas bagaimana upacara anugerah Oscar akan kelihatan seperti dalam pandemik, sesuatu yang diketahui pasti: Chadwick Bowzman masuk ke dalam jumlah artis yang akan bergerak ke arah hadiah berprestij ini. Pada hari Rabu Netflix, sebagai tindak balas kepada permintaan pelbagai mengesahkan bahawa Bowzman, yang meninggal akibat kanser pada bulan Ogos, akan menjadi pesaing untuk kemenangan dalam pencalonan "Peranan Lelaki Terbaik" untuk drama muzik "Ma Raina: Ibu Blues", di mana Pelakon itu membentuk sebuah duet bintang dengan Viola Davis.
Peranan Trumpeter Livi dalam "Ma Raine" menjadi untuk yang terakhir dalam kerjayanya. Netflix akan melancarkan kempen promosi pelakon kepada Oscar dengan harapan bahawa Akademi Filem Amerika mengiktiraf prestasi perpisahannya yang layak untuk anugerahnya. Malah sebelum Netflix mengesahkan berita ini, kekeliruan timbul tentang pencalonan yang akan muncul Bowzman. Walau bagaimanapun, pelbagai berpendapat bahawa ia hanya peranan terbaik rancangan pertama.
Wartawan New York Times Kyle Bucanen berkata di halamannya di Twitter, bahawa Bowzman "hampir pasti menang," dengan mengambil kira permainannya yang luar biasa di Ma Raine. Menurut ramalan yang relevan, persaingan Bowness akan menjadi Anthony Hopkins ("Bapa"), Dellery Lindo ("lima satu darah"), Stanley Tucchi ("Supernova") dan Reese Ahmed ("bunyi logam").
Di samping itu, Netflix mempromosikan Bowesman dan dalam kategori "Peranan Lelaki Terbaik Pelan Kedua" untuk peranannya dalam filem Spike Lee "Lima Satu Darah". Oleh itu, pada Oscare 2021, pelakon boleh mendapatkan dua pencalonan individu sekaligus.