Britney Spears dan Charlie Ebersol, anak lelaki pengasas pertunjukan ceramah Amerika yang paling popular Sabtu malam Live Dick Ebersol, mula bertemu pada bulan Oktober 2014. Britney segera memperkenalkan yang baru dipilih dengan keluarganya: Charlie menghabiskan Krismas di rumah Spears dengan anak-anaknya, Jaden berusia 8 tahun dan Sean berusia 9 tahun.
Kali terakhir pasangan itu muncul di khalayak ramai pada pertengahan Mei - pada majlis Anugerah Anugerah Anugerah Billboard Music. Sejak itu, Spears pergi ke dunia dalam kesunyian yang membanggakan - jadi, kemungkinan besar, jurang sebenarnya tidak berlaku semalam. Sebab-sebab pemisahan bintang dengan teman lelaki seterusnya masih belum diketahui. Walau bagaimanapun, Britney tidak akan menyedihkan tentang kegagalan seterusnya dalam kehidupan pribadinya - hanya semalam penyanyi yang disiarkan di dalam foto Instagram di mana dia berpose di Bikini Frank dengan beberapa tampan muda.
Untuk berusia 33 tahun, Britney berjaya melawat dua kali - pada tahun 2004, dia berkahwin dengan Jason Alexander (benar, dalam masa yang singkat), dan kemudian 3 tahun telah berkahwin dengan Kevin Federline (dari tahun 2004 hingga 2007). Dari Disember 2011 hingga Januari 2013, Britney terlibat dengan Jason Peltic, tetapi novel itu tidak berakhir. Dan sebelum bertemu dengan Ebersol, Britney bertemu dengan David Lukado, yang melemparkan selepas pengkhianatannya.