Khabar angin mengenai perpisahan pasangan itu kembali pada tahun 2008, tetapi nampaknya, adik perempuan Brit kemudian mengambil segala-galanya di bawah kawalan mereka. Sekarang Jamie Linn bertemu dengan seorang ahli perniagaan berusia 28 tahun, Jason Watson, dan Casey cuba menyeret bekas gadis itu ke mahkamah dengan semua kebenaran dan tidak benar untuk mendapatkan wang. Ibu Casey berkata bahawa jika dia mahukan kestabilan kewangan, maka dia mesti berjuang untuk penjagaan dengan Jamie Lynn, supaya dia membayarnya tunjangan. Rupa-rupanya, keluarganya yakin bahawa Casey boleh menjadi satu lagi Kevin Federline dan wang yang teguh dari keluarga Spears, sambil tinggal di rumah.
Tetapi tombak kemungkinan besar akan membayarnya dari sasaran daripada untuk bertolak ansur dalam hidupnya. "Dia tidak boleh memberinya apa-apa kepadanya," kata sumber itu, "Jamie Linn boleh dan bersedia untuk membayar Casey jumlah tertentu yang dia tidak lagi campur tangan ke dalam kehidupan Maddie kecil."
Pada masa yang sama, rakan-rakan Casey menegaskan bahawa dia mengambil berat tentang anak perempuannya. "Kami tahu bahawa dia benar-benar suka Maddy, dia sendiri tidak gembira dengan idea bahawa perkara ini datang ke mahkamah. Tetapi wang adalah penggerak, dia lemah ketika datang kepada ibunya, dan dia memberitahu dia untuk melakukannya. Dia adalah anak mamenkin yang mutlak. "