Jessica Simpson heeft herhaaldelijk gezegd dat de relaties met de muzikant John Mayer pijnlijk voor haar waren. In zijn autobiografie vertelde Open Book Singer dat naast Johannes zich dom voelde en zichzelf nieuwe complexen verpakt, die later alcohol begon te gieten.
In een van de hoofdstukken van het boek praat Simpson over Meer: "Hij is erg slim. In elk gesprek probeerde hij het te laten zien, beginnen met me te concurreren. Toen ik probeerde iets toe te voegen tijdens een dialoog, wat hij in feite met hem leidde, neukte hij op mijn woorden en ik stopte. Ik was bang om hem teleur te stellen, ik kon hem zelfs geen bericht sturen zonder de grammatica te herstellen. "
In een recent interview met Temron Hall merkte Jess echter op dat haar verhalen over toxische betrekkingen met John niet bedoelde dat ze op wroeging wachtte. "Nee, ik heb hem absoluut niet nodig om zich voor me te verontschuldigen. Je kunt je woorden niet ophalen. Ik ben een persoon vergeven, maar ook eerlijk. In mijn memoires praat ik gewoon over wat me pijn doet, en ik verberg niets. Het was een periode van mijn leven. Ik werd gemanipuleerd en ik was verliefd. Ik leek tenminste zo, "zei Simpson.
Simpson begon John in 2006 te ontmoeten na een echtscheiding met bijnaam. Na twee mislukte relaties was Jessica ernstig verslaafd aan het drinken en was in staat om alcohol in 2017 te verlaten, toen ik begreep, "wat de bodem bereikte". In deze beslissing ondersteunde Simpson haar huidige geliefde Eric Johnson, met wie Jess bijna vier jaar een nuchtere levensstijl leidt.