Alicia Silverstone keurde het beeld van Harry Stiles goed bij de nieuw gehouden prijsuitreiking van Grammy-2021. Op die avond veranderde Harry drie outfits, die elk de heldere boa hebben aangevuld. Alicia-artiest in dergelijke afbeeldingen herinnerde haar heroïne Sher Horowitz in de Comedy "Stupid" van 1995. De actrice publiceerde een collage met afbeeldingen van Stiles en Sher en schreef: "Ik hou van deze sfeer van" stom ", Harry! Sher zou trots zijn op je prachtige uitzicht (en ondubbelzinnig goedgekeurd). Gefeliciteerd met de overwinning! "
Bij de Harry-ceremonie ontving een beloning in de nominatie "Beste Solo Pop-prestaties".
In december botste Stippen met kritiek na een fotoshoot voor Vogue Magazine in Dameskleding. In sociale netwerken werden activisten die "retournerende mannen" eisten nieuw leven ingeblazen. Na de golf van verontwaardiging verscheen Harry op het dekselras in een nog vrouwelijke vorm, en zelfs met een banaan in zijn hand.
Over waarom hij het leuk vindt om te experimenteren met dameskleding, noteerden Harry in een interview met vogue: "Mensen die mij in muziek zijn - Prins en David Bowie, Elvis en Freddie Mercury, Elton John - ze zijn echte showmensen. In de kindertijd was ik gewoon blij met hen. Als ik iets heel helder aanzet, voel ik me niet gek. Als ik ga winkelen, vang ik mezelf op wat ik naar dameskleding kijk: ze lijkt me prachtig. Je legt barrières en beperkt jezelf. In het spel met kleding echt veel plezier. "