"Darkness prins", "Stor og fryktelig" Ozzy Osborne er kjent over hele verden gjennom deltakelsen i den svarte sabbatgruppen og en vellykket solo karriere, samt skyting i en reality show om livet til familien din. Men få mennesker vet at en kultmusiker, kjent for skandaløse og sjokkerende antics, er veldig interessert i historien og liker å tilbringe tid med kjære. For sin sønn Jack, er han først og fremst en pappa, ikke legenden om hardrock og en stjerne scene. All Childhood Jack så en liten far, som hadde en rekke tur, konserter og repetisjoner. Nå bestemte Osborne å hente opp med det ubesvarte og sammen for å gå på en tur til interessante historiske steder i den runde-the-world-reisen i Ozzy og Jack.
Sammen vil Osborne besøke Cuba, hvor de vil åpne for seg selv mye interessant, alt fra de kalde krigsperiodens våpen, og slutter med huset der Ernest Hemingway bodde. Da vil de gå til Japan for å utforske Samurai Swords og chatte med en master produksjon Katana. Familien Osbornen vil også være i Washington - en av favorittbyene Jack, hvor de vil forsøke å komme inn i Det hvite hus, og vil også se stedet der Osies of Ozzy the Beatles stoppet etter deres første konsert i Amerika. Nye episoder av "Round-the-Road Travel" er på verten av historien på tirsdager.