Det sies at skuespilleren møter en kollega på "svik" på Ashton i omtrent seks måneder, og fra siden av Hiddleston er det ingen forsøk på å hindre disse ryktene. Flere samtaler om deres forhold begynte etter at de fortsatte å tilbringe tid sammen i New York. Der Hiddleston og Ashton spilte VIP billetter til deres spill "svik". Alt skjedde på den 32. årlige Broadway-auksjonen, som reverserte midler som vil gå til kampen mot AIDS.
Tom og på denne hendelsen ble de tilsvarende antrekkene i blå nyanser valgt. Ashton var en mørk blå rutet kjole i gulvet, og Hiddleston bestemte seg for å sette på en blå jumper og jeans.
Skuespillerens relasjoner snakket ikke fra tidspunktet for sin roman med Taylor Swift. De sier at siden da foretrekker han ikke å annonsere sitt personlige liv. Kilden rapporterte en av publikasjonene som Tom virkelig forelsket i avhengigheten, og sammen er de mye mer enn seks måneder, men på grunn av den store hemmeligholdet vet ingen om det. Ifølge Insider mener Hiddleston at hun kan være kjærlighet til sitt liv.