Jessica Simpson har gjentatte ganger sagt at relasjoner med musikken John Mayer var smertefulle for henne. I sin selvbiografi fortalte Open Book sanger at John følte seg dumme og innpakket seg nye komplekser, som senere begynte å helle alkohol.
I en av kapitlene i boken snakker Simpson om Meer: "Han er veldig smart. I hver samtale forsøkte han å vise den, begynte å konkurrere med meg. Da jeg prøvde å legge til noe i en dialog, som faktisk førte han seg til ham, han knullet opp til mine ord, og jeg slått av. Jeg var redd for å skuffe ham, jeg kunne ikke engang sende ham en melding uten å reworing grammatikk. "
Men i et nylig intervju med Temron Hall Jess bemerket at hennes historier om giftige relasjoner med John ikke betydde at hun ventet på anger. "Nei, jeg trenger ikke ham til å be om unnskyldning foran meg. Du kan ikke hente ordene dine. Jeg er en person som tilgivende, men også ærlig. I mine memoarer snakker jeg bare om hva som gjør meg, og jeg skjuler ikke noe. Det var en periode i mitt liv. Jeg ble manipulert, og jeg var forelsket. I det minste syntes jeg slik, "sa Simpson.
Simpson begynte å møte John i 2006 etter en skilsmisse med kallenavn. Etter to mislykkede relasjoner var Jessica seriøst avhengige av å drikke og var i stand til å forlate alkohol bare i 2017, da jeg forstod, "Hva nådde bunnen". I denne avgjørelsen støttet Simpson sin nåværende elskede Eric Johnson, med hvem Jess fører en nykter livsstil i nesten fire år.