"Shakespeare's in Love" brakte en nominasjon for Oscar-prisen og den elskede Golden Statuette. Hun gikk ikke engang med dekslene av magasiner og tabloids på grunn av romanen med Brad Pitt, men seieren sikret hennes suksess og stjernes status. Alt dette kunne ikke skje, for i utgangspunktet nektet skuespilleren å delta i filmen. "Jeg var bekymret for en forferdelig avskjed, så ideen om å gå til England og være borte fra hjemmet virket bare ... Jeg leste ikke engang skriptet. Bare sagt at jeg ikke kunne oppfatte noe nå, "sa Paltrow.
Filmen var i utviklingen i lang tid. Julia Roberts burde vært oppfylt, men hun forlot prosjektet, og deretter foreslo regissøren Scenario Kate Winslet. Staren "Titanic" forblev fra ham glad, men snart nektet å delta i filmen, og sa at han bare ikke kunne gjøre dette. Heldigvis, etter noen måneder, ble Gwyneth kjent med scenariet, og ifølge henne var det sjarmerende: "Jeg kunne bare ikke rive meg selv. Det var fantastisk. Jeg har ikke lenger et valg, så jeg måtte lære å spille Alte [verktøyet som en fiolin]. "
Imidlertid er utviklingen av det musikalske instrumentet ikke den eneste, som skuespilleren står overfor. Hun måtte jobbe igjen med Weinstein, fra hvem Pitt forsvarte henne på en gang. "Han var en veldig vanskelig og despotisk leder. Disse var harde relasjoner med høye saksbehandlinger via telefon og til og med kjemper. Men jeg kunne alltid stå opp for meg selv, "husket Paltrow.