Nå er Holly en av Hollywoods mest populære skuespillerinner. Hun alene bringer opp to barn, men samtidig trengte han absolutt ikke økonomisk, til og med betalt underholdsbyen til den tidligere ektefellen. Men en gang for lenge siden drømte Berry fortsatt om en skuespillerinne karriere og bestemte seg for å besøke de relevante kursene. Etter at det var overbevist om å flytte til New York for en stor fremtid, var Holly i en ukjent by med nesten ingen penger og forbindelser. Hun var på utkikk etter en jobbmodell, men ingen tok fremtidig skuespillerinne i hans byrå, besparelsene smeltet i øynene, og til slutt fant Holly seg på gaten.
"Jeg ringte min mor og bedt om å sende meg penger, men hun nektet meg, og nå er jeg veldig takknemlig for det, for i hovedsak pekte hun meg på den eneste rette banen. Mamma sa at hvis dette virkelig er mitt kall, kan jeg selv takle. Og jeg anbefalte meg ikke å være lunefull og få en jobb på noe arbeid som ville hjelpe meg å eksistere til jeg blir skuespillerinne. Jeg gjorde det - jeg ble bartender, og da fikk jeg den første rollen i TV-serien, sier Berry.