Jessica Simpson wielokrotnie powiedziała, że stosunki z muzykiem John Mayer był dla niej bolesny. W swojej autobiografii otwartą piosenkarz powiedział, że obok Jana poczuł głupio i owinięte nowymi kompleksami, które później zaczęły wlać alkohol.
W jednym z rozdziałów książki, Simpson mówi o Meer: "Jest bardzo mądry. W każdej rozmowie próbował go pokazać, zaczynając konkurować ze mną. Kiedy próbowałem dodać coś podczas dialogu, który w rzeczywistości poprowadził się z nim, spieprzył się do moich słów, a ja się wycinam. Bałam się go rozczarować, nie mogłem nawet wysłać mu wiadomości bez ponownej gramatyki. "
Jednak w ostatnim wywiadzie z Temron Hall Jess zauważył, że jej historie o toksycznych stosunkach z Janem nie oznaczały, że czekała na sumienia. "Nie, zdecydowanie nie potrzebuję go przeprosić przede mną. Nie możesz odebrać twoich słów. Jestem osobą przebaczającą, ale także uczciwą. W moich wspomnień po prostu mówię o tym, co mnie boli i nic nie ukrywam. To był okres mojego życia. Byłem manipulowany i byłem zakochany. Przynajmniej wydawałem się tak - powiedział Simpson.
Simpson zaczął spotykać się z Johnem w 2006 roku po rozwodzie z pseudonimem. Po dwóch nieudanych stosunkach Jessica była poważnie uzależniona od picia i była w stanie porzucić alkohol tylko w 2017 roku, kiedy zrozumiałem: "Co dotarło do dołu". W tej decyzji Simpson wspierał jej obecny umiłowany Eric Johnson, z którym Jess prowadzi trzeźwo styl życia przez prawie cztery lata.