Aktor dał wiodącą rolę w "Władcy Pierścieni" w wieku 20 lat. Początkowo słuszczył roli Famira, ale Jackson i jego żona zobaczyli coś w Nim i dali mu rolę Legolasa, który otworzył wiele drzwi przed sobą. Ale to nie znaczy, że przez 18 miesięcy procesu strzelania kwitnął miliony. Na pytanie wiodącego programu radiowego, ile Orlando otrzymał dla trylogii, odpowiedział:
Nic, nic nie dostałem. 175 tysięcy dolarów. Ale słuchaj, jest to największy prezent w moim życiu. Zrobiłbym to ponownie za jakieś pieniądze!
Po "Panu Pierścieni" kwitnie dołączył do innej popularnej trylogii - "Piraci z Morza Karaibskiego". Początkowo aktor wątpił, że ktoś byłby zainteresowany filmem opartym na przyciąganiu w Disneylandu, ale udział Jeffrey Rasha i Johnny Depp przekonał go w przeciwnym wypadku.
Postanowiłem strzelać, żeby być blisko Depp, zobacz, co robi i jak. Że przed opłatą udało mi się zgodzić się na zakup kilku domów, to właśnie byli za pieniądze,
- Powiedział Orlando.
Lukrata w latach 2001-2007 była bardzo owocna dla kwitnienia: zagrał nie tylko w dwóch głównych trylogidach, ale także w projektach Ridley Scott "Upadek Black Yastreb" i "Królestwo Nieba", a także w obrazie "Troy ".
