Na empresa Raper Drake viu juvenil pessoas mais criativas várias vezes. Ele se conheceu com um jovem modelo Bella Harris, que naquela época só se formou na escola. A grande ressonância causou sua inteira comunicação com o Milli Bobby Brown de 14 anos. Mais tarde, descobriu-se que o Drake se tornou amigo naquela época de 17 anos de idade Billy Alish, mas as estrelas se comunicadas apenas por correspondência.
Em uma das entrevistas, Billy disse que conversando com Drake a inspira e ligou para ele um "cara fofo":
Drake é o cara mais bonito com quem eu tinha que me comunicar. É verdade, nós apenas reescrevemos, mas ele ainda é legal. Quero dizer com o status da sua estrela, não é necessário ser bom, mas ele é realmente assim.
Os fãs de Alish com suspeita reagiram à sua conexão com Drake. A principal reivindicação de Raper era seu impulso para meninas menores. Em uma nova entrevista com a Vogue, Billy propone comentou sobre ataques em seu amigo.
Na internet agora há maldito isso. Todos tão sensíveis. Uma pessoa adulta já pode ser fã de um jovem artista? Parece-me que a rede está cheia de personalidades que causam uma suspeita muito maior. Drake assusta você e o que ele acabou por ser meu fã, mas ao mesmo tempo você vota em Trump. Que absurdo?
- Disse Isilish.