Jessica Simpson disse repetidamente que as relações com o músico John Mayer eram dolorosas para ela. Em sua autobiografia, o cantor de livros abertos disse isso ao lado de John se sentiu estúpido e envolveu novos complexos, que mais tarde começou a derramar álcool.
Em um dos capítulos do livro, Simpson fala sobre Meer: "Ele é muito inteligente. Em todas as conversas, ele tentou mostrá-lo, começando a competir comigo. Quando tentei adicionar algo durante um diálogo, que, na verdade, ele se conduziu com ele, ele fodeu para minhas palavras, e eu desliguei. Eu estava com medo de desapontá-lo, eu nem conseguia enviar uma mensagem sem reworing. "
No entanto, em uma entrevista recente com Temon Hall Jess observou que suas histórias sobre relações tóxicas com John não significam que ela estava esperando por remorso. "Não, eu definitivamente não preciso dele para se desculpar na minha frente. Você não pode pegar suas palavras. Eu sou uma pessoa perdoando, mas também honesta. Nos meus memórias, eu apenas falo sobre o que me machuca e não escondo nada. Foi um período da minha vida. Eu estava manipulado e estava apaixonada. Pelo menos eu parecia assim ", disse Simpson.
Simpson começou a se encontrar com John em 2006, depois de um divórcio com apelido. Depois de duas relações malsucedidas, Jessica estava seriamente viciada em beber e foi capaz de abandonar o álcool apenas em 2017, quando eu entendi: "O que chegou ao fundo". Nesta decisão, Simpson apoiou seu atual amado Eric Johnson, com quem Jess leva um estilo de vida sóbrio por quase quatro anos.