Alicia Silverstone aprovou a imagem de Harry Stiles na recém-realizada cerimônia de premiação do Grammy-2021. Naquela noite, Harry mudou de três roupas, cada uma delas complementou a boa boa. Alicia artista em tais imagens lembrou sua heroína Sher Horowitz na comédia de 1995 "estúpida". A atriz publicou uma colagem com imagens de Stiles e Sher e escreveu: "Eu gosto dessa atmosfera de" estúpido ", Harry! Sher ficaria orgulhoso de sua visão linda (e inequivocamente aprovada). Parabéns pela vitória! "
Na cerimônia de Harry recebeu uma recompensa na nomeação "melhor desempenho pop solo".
Em dezembro, os Stiles colidiram com críticas depois de uma foto de fotos para revista Vogue em roupas femininas. Em redes sociais, ativistas que exigiram "homens corajosos" foram revividos. Após a onda de indignação, Harry apareceu na variedade de cobertura em uma forma ainda mais feminina, e mesmo com uma banana na mão.
Falando por que ele gosta de experimentar com roupas femininas, Harry observou em uma entrevista com a Vogue: "Pessoas que são eu na música - Príncipe e David Bowie, Elvis e Freddie Mercury, Elton John - eles são reais showmen. Na infância, fiquei muito feliz com eles. Se eu colocar em algo muito brilhante, eu não me sinto maluco. Quando eu vou fazer compras, pego o que olho para a roupa feminina: ela me parece deslumbrante. Você coloca barreiras e se limite. No jogo com roupas realmente muita alegria. "