Jessica Simpson a spus în mod repetat că relațiile cu muzicianul John Mayer au fost dureroase pentru ea. În autobiografia sa, cântăreața de carte deschisă a spus că lângă John sa simțit stupid și sa înfășurat noi complexe, care mai târziu a început să topească alcoolul.
Într-unul din capitolele cărții, Simpson vorbește despre Meer: "Este foarte inteligent. În fiecare conversație, a încercat să-l arate, începând să concureze cu mine. Când am încercat să adaug ceva în timpul unui dialog, care, de fapt, el sa condus cu el, el a futut până la cuvintele mele și am oprit. Mi-a fost frică să-l dezamăgesc, nici măcar nu i-am putut trimite un mesaj fără gramatică. "
Cu toate acestea, într-un interviu recent cu Temron Hall Jess a remarcat că poveștile ei despre relațiile toxice cu Ioan nu înseamnă că aștepta remușcări. "Nu, cu siguranță nu am nevoie de el să-mi cer scuze în fața mea. Nu vă puteți ridica cuvintele. Sunt o persoană care i-am iertat, dar și cinstit. În memoriile mele, vorbesc doar despre ce ma rănit și nu ascund nimic. A fost o perioadă a vieții mele. Am fost manipulat și eram îndrăgostit. Cel puțin mi sa părut așa, spuse Simpson.
Simpson a început să se întâlnească cu John în 2006 după un divorț cu porecla. După două relații nereușite, Jessica a fost dependentă serios de a bea și a reușit să abandoneze alcoolul numai în 2017, când am înțeles: "Ceea ce a ajuns la fund". În această decizie, Simpson și-a sprijinit actualul iubit Eric Johnson, cu care Jess conduce un stil de viață sobru timp de aproape patru ani.