Jessica Simpson opakovane povedala, že vzťahy s hudobníkom John Mayerom boli pre ňu bolestivé. Vo svojej autobiografii, otvorená kniha spevák povedal, že vedľa Johna sa cítila hlúpe a zabalila si nové komplexy, ktoré začali naliať alkohol.
V jednej z kapitolách knihy, Simpson hovorí o Meer: "Je veľmi šikovný. V každej konverzácii sa mu snažil ukázať, začínajú sa konkurovať so mnou. Keď som sa snažil pridať niečo počas dialógu, ktorý v skutočnosti sa s ním viedol, v prdeli na moje slová a ja som sa vypol. Bál som sa ho sklamaním, nemohol som ho ani poslať správu bez prevrátenia gramatiky. "
Avšak, v nedávnom rozhovore so spoločnosťou Temon Hall Jess poznamenal, že jej príbehy o toxických vzťahoch s Johnom neznamenali, že čakala na výčitky svedomia. "Nie, určite ho nepotrebujem, aby som sa ospravedlnil predo mnou. Nemôžete vyzdvihnúť svoje slová. Som človek odpúšťajúci, ale aj úprimný. V mojich memoároch hovorím len o tom, čo mi ublížím, a nič nekrytím. Bolo to obdobie môjho života. Bol som manipulovaný a bol som zamilovaný. Aspoň som sa zdalo tak, "povedal Simpson.
Simpson sa začal stretnúť s Jánom v roku 2006 po rozvode s prezývkou. Po dvoch neúspešných vzťahoch bol Jessica vážne závislá na pitie a bol schopný opustiť alkohol len v roku 2017, keď som pochopil, "čo dosiahlo dno". V tomto rozhodnutí Simpson podporil jej súčasný milovaný Eric Johnson, s ktorým JEss vedie triezvy životný štýl takmer štyri roky.