Teraz je jedným z najobľúbenejších herečiek Hollywoodu. Samotná prináša dve deti, ale zároveň absolútne nie finančne potrebné, dokonca zaplatili výživné bývalému manželovi. Ale raz už dávno, Berry stále sníval o kariére herečky a rozhodla sa navštíviť príslušné kurzy. Potom, čo bol presvedčený, že sa presťahoval do New Yorku pre veľkú budúcnosť, Holly bol v neznámom meste s takmer žiadnymi peniazmi a pripojeniami. Hľadala model práce, ale nikto nebral do svojej agentúry budúcu herečku do svojej agentúry, úspory sa roztopili v jeho očiach, a nakoniec sa Holly našiel na ulici.
"Zavolal som svoju matku a požiadal, aby som mi poslal peniaze, ale odmietla ma, a teraz som veľmi vďačný za to, pretože v podstate ukázala, že ma ukázala len správnu cestu. Mama povedala, že ak je to naozaj moje povolanie, ja sám sa môže vyrovnať. A neodporil som mi, aby som nebolí rozmarný a získať prácu na akúkoľvek prácu, ktorá by mi pomohla, kým sa nestal herečkou. Urobil som to - stal som sa barmanom a potom som dostal prvú úlohu v televíznom seriáli, "povedal Berry.